На первом курсе университета Грабарь написал свой первый значительный живописный этюд, имевший успех среди его друзей из Академии художеств. Это была «Крыша со снегом» (1889), написанная из окна комнаты одного из
университетских товарищей на углу Владимирской улицы и Графского переулка. Эффектная диагональ композиции, сопоставление заснеженной плоскости крыши с уходящей вдаль перспективой домов достаточно много говорят о художественном даровании Грабаря.
И в других работах университетского периода («В вагоне конки», 1891; «Лампа с зеленым абажуром», 1891; «Няня с ребенком», 1892)
заметно стремление молодого художника к обобщению форм, поиску острых композиционных решений, к трактовке изображения не детально, а массами, и главное - к свежему интенсивному колориту. В эти годы формируется отношение Грабаря к натуре, которое впоследствии легло в основу его манеры.
Уже с 1892 года он начал заниматься в академической мастерской профессора Павла Чистякова, знаменитого педагога, имевшего особую систему обучения рисунку и взрастившего плеяду великих русских художников, в том числе Поленова, Репина, Врубеля, Серова.